臺灣總督府醫學校成立於1899年(明治32年),校長由臺北醫院院長山口秀高兼任校長,暫借臺北醫院一隅充當臨時校舍。1907年(明治40年) 新校舍在東門附近落成,1919年(大正8年)改稱臺灣總督府醫學專門學校。1936年(昭和11年)改制為臺北帝國大學醫學部。
圖片右側有中央尖塔建築為赤十字病院。日本赤十字社於1899年在臺北設立臺灣支部,1905年「日本赤十字社臺灣支部醫院」於東門外竣工,由當時總督府醫學校校長高木友枝兼任院長、堀內次雄任副院長,赤十字病院成為醫學校教學醫院。1936年3月,赤十字醫院建築物由臺北帝國大學醫學部收購,赤十字醫院由東門町遷移至泉町(今臺北市鄭州路上之中興醫院)。
圖片左側之建築為「臺灣總督府臺北醫院」,1897年由臺北病院改名,次年改由臺灣總督府管轄,1898年於今常德街興建木造的「和洋混合風格」建築,即圖中的建物,工程費三十萬圓。1912年拆除改建,新大樓即今常德街臺大醫院西址,由近藤十郎設計。